Синильная кислота
Сини́льная (циа́нистоводорóдная) кислота́ (гидроцианид, циа́нистый водорóд, циа̀новодоро́д)[1] — бескислородное химическое соединение, химическая формула: HCN, бесцветная, очень летучая, легкоподвижная ядовитая жидкость с температурой кипения +26,7°C, имеющая резкий неприятный запах, который некоторые люди не способны ощущать, порог чувствительности широко варьируется по популяции.
Синильная кислота наряду со многими цианидами — сильнейший яд общетоксического действия, вызывающий тканевую гипоксию. Она содержится в некоторых растениях (особенно богаты синильной кислотой горькие миндали, листья лавровишни, персиковые и вишневые косточки), коксовом газе, табачном дыме, выделяется при термическом разложении нейлона, полиуретанов и других органических полимеров. Цианогруппа в сочетании с железом даёт насыщенный ярко-синий цвет. Известное соединение берлинская лазурь, смесь гексацианоферратов с формулой Fe7(CN)18. Берлинскую лазурь получил в 1704 году немецкий мастер Иоганн Якоб Дисбах, готовивший краски для художников. И уже в 1782 шведский химик Карл Шееле выделил из берлинской лазури свободную синильную (синюю) кислоту.
Синильная кислота в определениях и коротких цитатах
править| — Перси Шелли, из письма Э. Трелони, 18 июня 1822 |
Другое дело вот синильная кислота: мигом умрёшь, без судорог, сама даже не заметишь; и мускулов на лице не сведет: будешь лежать как живая. | |
| — Василий Авенариус, «Бродящие силы. Поветрие», 1867 |
Просим возвратить нам последнюю полученную Вами партию синильной кислоты. Если наша продукция, как вы утверждаете, и в самом деле отдаёт пробкой, мы вам её незамедлительно заменим.[2] | |
| — Альфонс Алле, заметка (из отдела писем «le Journal»), 1880-е |
...тут над всем стоял аромат каких-то сатанинских эксцессов, отравлявших душу навек, как синильная кислота; сладковатый запах горького миндаля обонял он так явственно, когда, войдя в женину комнату, ощутил сильнейший приступ удушья...[3] | |
| — Андрей Белый, «Петербург», 1914 |
...уже в 1783 г. Шееле нашел, что при нагревании угля с аммиаком и углекислым калием образуется цианистый калий, чем, в сущности, уже была дана возможность получения синильной кислоты из неорганических веществ...[4] | |
| — Макс Блох, «Углерод и его соседи в периодической системе», 1923 |
Когда три дня спустя я навестил моего друга, он не без гордости показал мне синий флакончик, стоящий на каминной полке. Я взял пузырек в руки. Красная наклейка гласила: яд. Я откупорил его и вдохнул приятный запах миндаля. | |
| — Артур Конан Дойль, «История жилички под вуалью», 1927 |
| — Анатолий Виноградов, «Чёрный консул», 1932 |
Носят квас; постный сахар пестреет, ― вкусней апельсинный, | |
| — Сергей Шервинский, «Постный рынок» (из цикла «Дома»), 1960-е |
Галя схватила и показала ему горсточку абрикосовых косточек. ― Синильная кислота, понял? От ста штук можно умереть. Понял?[7] | |
| — Василий Аксёнов, «Звёздный билет», 1961 |
| — Симон Соловейчик, «Неосторожность, стоившая жизни», 1966 |
Под действием ультразвуковых волн в воде, насыщенной окисью углерода и водородом, синтезируется формальдегид, а в воде, насыщенной окисью углерода, водородом и азотом ― синильная кислота. Образование синильной кислоты наблюдается также при замене окиси углерода метаном...[9] | |
| — Исаак Эльпинер, «Звук созидающий», 1966 |
| — Майлен Константиновский, «КОАПП: тайна одной пластмассы», 1969 |
...он сделал движение к Александру Михайловичу и как бы нечаянно уронил на пол колбочку с бесцветной жидкостью… Бутлеров сразу же оценил ситуацию. Синильная кислота очень летуча, и достаточно сделать один лишь вдох, находясь в ее парах, и мгновенная смерть неминуема… Бутлеров опрометью бросился вон из комнаты...[11] | |
| — Борис Горзев, «Ядовитая шутка», 1970 |
| — Семён Липкин, «В часе ходьбы от Веймара», 1985 |
| — Борис Орлов и др., «Ядовитые животные и растения СССР», 1990 |
| — Владимир Мезенцев, «Чудеса: Популярная энциклопедия» (том первый, книга вторая), 1991 |
...в семействе кивсяков есть вид, который выбрасывает как раз синильную кислоту! А представьте себе не маленького червячка, а полуметрового, обладающего таким средством защиты (или нападения), ― и перед вами легендарный олгой-хорхой.[14] | |
| — Владимир Мезенцев, «Чудеса: Популярная энциклопедия» (том первый, книга вторая), 1991 |
...ядра различных косточек обладают пикантной горечью. Этот вкус придает им амигдалин ― соединение из группы цианогенных гликозидов. В состав амигдалина, в частности, входит вещество, из которого впоследствии под воздействием особого фермента, также содержащегося в ядрышках, образуется синильная кислота.[15] | |
| — Михаил Гурвич, «Варенье с косточками», 1991 |
Но, помнится, с особой теплотой | |
| — Леонид Филатов, «Любовь к трём апельсинам», 1997 |
| — Михаил Бару, «Записки понаехавшего», 2010 |
| — Вячеслав Пьецух, «Критика колеса», 2013 |
Синильная кислота в научной и научно-популярной литературе
править
...суждение об каком-либо одном определённом <химическом> строении <тела> явится бесполезным, потому что в массе вещества присутствуют частицы различных, напр. двух строений, и, при склонности частиц к перегруппировке, вся эта масса, понятно, будет подвергаться реакциям, свойственным одному строению, или реакциям, свойственным другому строению, смотря по натуре реагента, влиянию которого подвергается, ― смотря, так сказать, по направлению действия этой реакции. Подобной частицей двойственного строения будут, напр., повидимому, циановая кислота, синильная кислота и т. п. С этой точки зрения представляются бесполезными старания разрешить вопрос о том, гидратное или карбиламидное строение свойственно циановой кислоте, ― нитрильное или карбиламинное строение имеет синильная кислота...[18] | |
| — Александр Бутлеров, «Об изодибутилене», ноябрь 1875 |
Сопоставляя плотность пара с числами, найденными путем анализа, всего вероятнее предположить, что анализированное вещество представляет соединение цианпропионового эфира с синильной кислотой. Образование этого соединения можно объяснить себе так: во время процесса цианирования всегда заметно выделение свободной синильной кислоты, как то видно также из общей схемы процесса цианирования, приведенной нами в начале статьи. Образование уплотнённого продукта вообще обусловливает собой выделение синильной кислоты. Эта синильная кислота в момент выделения и присоединяется, как надо думать, отчасти к цианпропионовому эфиру, образуя соединение.[19] | |
| — Николай Зелинский, «Исследование явлений стереоизомерии среди насыщенных углеродистых соединений», 1891 |
Обычно принято считать, что произведенный в следующем, 1828 г. Велером «неорганический» синтез мочевины разрушил веру в жизненную силу; на самом деле уже в 1783 г. Шееле нашел, что при нагревании угля с аммиаком и углекислым калием образуется цианистый калий, чем, в сущности, уже была дана возможность получения синильной кислоты из неорганических веществ, и еще за 4 года до синтеза мочевины ― в 1824 г. ― тот же Велер получил щавелевую кислоту из циана.[4] | |
| — Макс Блох, «Углерод и его соседи в периодической системе», 1923 |
| — Николай Глинка, «Общая химия», 1950-е |
Как бы то ни было, но явление кавитации сопровождается значительными энергетическими эффектами, благодаря которым возможны многие интересные химические превращения. <...> Например, в насыщенной водородом и азотом воде в поле ультразвуковых волн синтезируется аммиак. Под действием ультразвуковых волн в воде, насыщенной окисью углерода и водородом, синтезируется формальдегид, а в воде, насыщенной окисью углерода, водородом и азотом ― синильная кислота. Образование синильной кислоты наблюдается также при замене окиси углерода метаном <...>. Эта реакция относится к сильно эндотермическим химическим процессам, которые в обычных условиях не идут ни при нагревании, ни в присутствии катализатора. Более того. Исследования показали, что при озвучивании водного раствора, содержащего молекулярный азот и некоторые органические кислоты, образуются разнообразные органические вещества.[9] | |
| — Исаак Эльпинер, «Звук созидающий», 1966 |
В современной литературе ядовитыми принято считать те растения, которые вырабатывают токсические вещества (фитотоксины), даже в незначительном количестве вызывающие смерть и поражение организма человека и животных. Однако в таком определении содержится известная мера условности. Например, одно из важнейших кормовых растений — клевер (лат. Trifolium) при произрастании в условиях мягкой зимы (с изотермой января выше +5°C) накапливает в молодых побегах значительное количество цианогенных гликозидов (дающих при расщеплении синильную кислоту). Таким образом клевер защищается от уничтожения улитками, проявляющими раннюю активность в условиях тёплой зимы. В противном случае растение не могло бы противостоять объеданию, так как ростовые процессы у него в это время замедлены. Летом интенсивное нарастание побегов делает невозможным полное истребление клевера улитками, поэтому подобного механизма токсической защиты уже не требуется.[13] | |
| — Борис Орлов и др., «Ядовитые животные и растения СССР», 1990 |
Синильная кислота в публицистике и документальной прозе
править
Мадам маркизе Ша. | |
| — Альфонс Алле, заметка (из отдела писем «le Journal»), 1880-е |
Цѣль лабораторіи ― химическое и физіологическое изученіе, и притомъ въ строгомъ порядкѣ естественной системы какъ растеній» S’Lands Plantentuin вообще, такъ въ особенности растеній, составляющихъ достояніе яванской народной медицины, употребляющей очень много сильно-дѣйствующихъ растительныхъ препаратовъ, европейской наукѣ еще неизвѣстныхъ. Докторъ Gresshoff произвёлъ уже въ этомъ направленіи много интересныхъ открытій: такъ, въ цѣломъ рядѣ растеній, принадлежащихъ къ различнымъ семействамъ, найденъ имъ, какъ составное начало ихъ, свободный ціанистый водородъ, такъ-называемая синильная кислота (Addum hydrocyanicum)...[21] | |
| — Владимир Тихомиров, «Ботанические сады тропиков», 1892 |
Читая записки Шееле, мы не можем не удивляться, как этому выдающемуся шведскому химику удалось пережить свои эксперименты с синильной кислотой, которую он пробовал на вкус, вдыхал и нюхал, и остаться в живых после рискованных опытов с арсином (мышьяковистым водородом AsH3). К. Шееле впервые получил хлор, мышьяковую кислоту, различные соли мышьяковой и мышьяковистой кислот. В последний год своей жизни он работал с открытым им фтористым водородом, веществом, вредное действие которого испытали потом на себе многие химики.[8] | |
| — Симон Соловейчик, «Неосторожность, стоившая жизни», 1966 |
Однажды Александр Михайлович Бутлеров, зайдя утром в лабораторию, увидел, как его ассистенты что-то нагревают под тягой. На вопрос, что они делают, один из ассистентов ответил: «Получаем синильную кислоту. Посмотрите, сколько уже отогнали!» При этом он сделал движение к Александру Михайловичу и как бы нечаянно уронил на пол колбочку с бесцветной жидкостью… Бутлеров сразу же оценил ситуацию. Синильная кислота очень летуча, и достаточно сделать один лишь вдох, находясь в ее парах, и мгновенная смерть неминуема… Бутлеров опрометью бросился вон из комнаты и… услыхал за собой громкий смех ассистентов и восклицание: «С первым апреля!»[11] | |
| — Борис Горзев, «Ядовитая шутка», 1970 |
...ядра различных косточек обладают пикантной горечью. Этот вкус придает им амигдалин ― соединение из группы цианогенных гликозидов. В состав амигдалина, в частности, входит вещество, из которого впоследствии под воздействием особого фермента, также содержащегося в ядрышках, образуется синильная кислота. Но дело в том, что этот фермент при кипячении разрушается и синильная кислота не образуется. Так что сваренные в сахарном сиропе ягоды с косточками абсолютно безвредны для человека.[15] | |
| — Михаил Гурвич, «Варенье с косточками», 1991 |
Чтобы убить или даже оглушить человека, потребуется очень большое напряжение электрического тока ― не менее 1000 вольт. В живой природе мы не знаем таких генераторов. А вот яды, способные убить человека почти мгновенно, хорошо известны. Скажем, та же синильная кислота. Она довольно летуча и в условиях сухого и жаркого климата пустынь, попадая в воздух, может быстро превращаться в смертельные испарения. Увязав это объяснение с легендой, можно представить себе такую картину: огромный червяк в момент опасности быстрым движением свертывается в кольцо и выбрасывает в воздух капли синильной кислоты. Ее испарение делает свое дело ― жертва падает замертво. Такое предположение тем более правдоподобно, что в мире беспозвоночных животных известна червеобразная многоножка кивсяк, которая обладает железами, заполненными защитной жидкостью, и выбрасывает она её именно, свиваясь в спираль. И самое примечательное: в семействе кивсяков есть вид, который выбрасывает как раз синильную кислоту! А представьте себе не маленького червячка, а полуметрового, обладающего таким средством защиты (или нападения), ― и перед вами легендарный олгой-хорхой.[14] | |
| — Владимир Мезенцев, «Чудеса: Популярная энциклопедия» (том первый, книга вторая), 1991 |
Но опять-таки вспомним о достижениях химии. Бандера ― синильная кислота, Хохлов ― радиоактивный барий, зонтик, убивший болгарина Георгия Маркова, был заряжен пулей, отравленной веществом, называемым рицин. А еще была серия непонятных ожогов, от которых пострадали Александр Солженицын, французский профессор Жорж Нива, в Москве ― еврейский отказник Лев Рубинштейн, в Ленинграде ― Илья Левин. Ожоги загадочные, а кто это сделал?[22] | |
| — Владимир Войнович, «Дело № 34840», 1999 |
Вообще, человек по своей природе такой химик, что ему ничего не стоит перегнать амброзию в синильную кислоту. Однако нужно быть большим занудой, чтобы угадать в каком-нибудь выдающемся открытии или в технической новинке едва различимый апокалиптический резонанс. Ну что, действительно, худого, зловредного в принципе Колеса? Кажется, ничего, ежели не брать в расчёт дурной пример Анны Карениной, у которой не оказалось под рукой порции мышьяка.[17] | |
| — Вячеслав Пьецух, «Критика колеса», 2013 |
Синильная кислота в мемуарах, письмах и дневниковой прозе
править…если Вам встретится учёный человек, который сумел бы добыть синильную кислоту или эфирное масло горького миндаля, очень Вас прошу достать немного для меня. Готовить кислоту надо очень тщательно, и она должна иметь высокую концентрацию; за это лекарство я готов заплатить любую цену. Помните, мы недавно о нём говорили с Вами и оба выразили желание его иметь; я этого серьёзно желаю, ибо хотел бы избежать ненужных страданий. Надо ли уверять Вас, что я не имею сейчас намерения кончить самоубийством — но, признаюсь, я чувствовал бы себя спокойнее, когда бы обладал этим золотым ключом от храма вечного покоя. | |
| — Перси Шелли, из письма Э. Трелони, 18 июня 1822 |
| — Станислав Лем, «Беседа», гл. «В паутине книг», 1981 |
У выхода из станции метро «Преображенская площадь» стоит сумасшедшая старуха с длинным, шевелящимся от нездорового возбуждения, носом. На голове у нее ядовито-синий, точно синильная кислота, берет. Время от времени старуха простирает вперед правую руку с растопыренной пятерней и громко кричит в окружающее её броуновское движение: | |
| — Михаил Бару, «Записки понаехавшего», 2010 |
Синильная кислота в беллетристике и художественной прозе
править
Вместо всякого ответа Бреднева подняла оружие, которого не выпускала до этих пор из рук, к губам. Наденька вовремя удержала ее за руку. ― Ах, нет, Дуня, только не так! Личные кости разорвет, всю физиономию обезобразит, потечет кровь… | |
| — Василий Авенариус, «Бродящие силы. Поветрие», 1867 |
Сергей Павлович был поражён случившимся и со вниманием слушал полицейского офицера, сообщавшего ему подробности осмотра. Последний рассказывал ему о найденных: ключ от номера под подушкой вместе с другими ключами, стакане, оказавшемся в складках одеяла, и пузырьке синего стекла на столе. Карамышев взял пузырёк, откупорил его и понюхал. | |
| — Николай Гейнце, «В тине адвокатуры», 1893 |
Фриде решил покончить с собой самоубийством, но предстояло затруднение в выборе способа смерти. Современная ему медицина знала средства оживлять трупы и восстанавливать отдельные части человеческого тела. И все древние способы самоубийства ― циан-кали, морфий, углерод, синильная кислота были непригодны… Можно было разбить себя на миллионы частиц взрывчатым веществом или взлететь на герметическом корабле вверх и обратиться в одного из спутников какой-нибудь планеты…[24] | |
| — Александр Богданов, «Праздник бессмертия», 1914 |
Сергей Сергеевич не мог произнести слова «красное домино»: мысль о всем только что происшедшем инстинктивно заставила его пережить какую-то порочную бездну, в которую по наклонной плоскости покатилась его жена; что тут было порочного, кроме дикой нелепости всего происшествия, Сергей Сергеевич не мог никак знать: но он чуял, что было, и что это не простой житейский роман, не измена, не падение только. Нет, нет, нет: тут над всем стоял аромат каких-то сатанинских эксцессов, отравлявших душу навек, как синильная кислота; сладковатый запах горького миндаля обонял он так явственно, когда, войдя в женину комнату, ощутил сильнейший приступ удушья; и он знал, наверное знал: очутись завтра Софья Петровна, жена его, у Цукатовых, встреть она там омерзительное домино, ― всё пойдёт прахом: честь жены, честь его, офицера.[3] | |
| — Андрей Белый, «Петербург», 1914 |
Когда три дня спустя я навестил моего друга, он не без гордости показал мне синий флакончик, стоящий на каминной полке. Я взял пузырек в руки. Красная наклейка гласила: яд. Я откупорил его и вдохнул приятный запах миндаля. | |
| — Артур Конан Дойль, «История жилички под вуалью», 1927 |
Серебряным шпателем Лавуазье соскоблил этот налёт и приступил к анализу. Только под утро, когда красная полоса на востоке возвестила зарю, Лавуазье записал в тетрадь анализ, раскрывающий качество белого порошка. Он давал то же самое, что прошлогодний сегеновский анализ пережога мерки горького миндаля. Это была синильная кислота. Утром, по распоряжению Лавуазье, Матье, старый слуга при лаборатории, принёс котенка из-под крыши Арсенала. Лавуазье вылил в фарфоровую кювету жидкость, принесенную мулатом, и окунул в нее мордочку котенка. Котёнок чихнул, облизнулся и, нелепо бросивши мордочку об пол, судорожно дёрнул ногами. Смерть наступила почти мгновенно.[5] | |
| — Анатолий Виноградов, «Чёрный консул», 1932 |
― Великолепно! Вы в новой роли, мадемуазель. В клипсах у вас, конечно, цианистый калий? | |
| — Василий Аксёнов, «Звёздный билет», 1961 |
― Только я не червяк, а многоножка и зовут меня Кивсяк. Я слышал ваш разговор и решил вас выручить. У меня есть кислота, и не внутри, а снаружи… сейчас покажу, вот только на спину перевернусь… Глядите ― на брюшке у меня по бокам маленькие дырочки, к ним ведут трубочки от пузырьков с кислотой. Когда меня потревожат, я скручиваюсь и выдавливаю кислоту наружу. Это я от врагов так защищаюсь. Но мне и для друзей кислоты не жалко. Подставляйте посуду. Если мало будет, я других кивсяков позову. | |
| — Майлен Константиновский, «КОАПП: тайна одной пластмассы», 1969 |
Синильная кислота в стихах
править
Носят квас; постный сахар пестреет, ― вкусней апельсинный, | |
| — Сергей Шервинский, «Постный рынок» (из цикла «Дома»), 1960-е |
Так бессловесное мученье | |
| — Александр Миронов, «Изобретение Христа», 1982 |
Дамы внимают советнику Гёте, | |
| — Семён Липкин, «В часе ходьбы от Веймара», 1985 |
Бригелла | |
| — Леонид Филатов, «Любовь к трём апельсинам», 1997 |
Источники
править- ↑ Обычно под синильной кислотой в химии подразумевается водный раствор цианистого водорода, поэтому отождествление синильной кислоты с самим циановодородом, хотя и широко распространено, но не вполне точно.
- ↑ 1 2 Alphonse Allais: mots, propos, aphorismes En Verve. — Paris, Conde-sur-Noireau: Horay, 2004. — 128 с. — ISBN 2-7058-0344-0
- ↑ 1 2 Андрей Белый. Петербург: Роман. Санкт-Петербург, «Кристалл», 1999 г.
- ↑ 1 2 Макс Блох. Углерод и его соседи в периодической системе. — М.: «Природа», № 7-12, 1923 г.
- ↑ 1 2 А. К. Виноградов. Черный консул. — Минск: Полымя, 1982 г.
- ↑ 1 2 С. Шервинский. Стихотворения. Воспоминания. — М.: Водолей, 1999 г.
- ↑ 1 2 Василий Аксёнов. Звёздный билет. — М.: Журнал «Юность», №6-7, 1961 г.
- ↑ 1 2 С. Соловейчик. Неосторожность, стоившая жизни. — М.: «Химия и жизнь», № 6, 1966 г.
- ↑ 1 2 И. Е. Эльпинер, Звук созидающий. ― М.: «Химия и жизнь», №8, 1966 г.
- ↑ 1 2 М. А. Константиновский, КОАПП: тайна одной пластмассый. ― М.: «Химия и жизнь», №8, 1969 г.
- ↑ 1 2 Борис Горзев. Клуб «Юный химик» (редакционная колонка). — М.: «Химия и жизнь», № 6, 1970 год
- ↑ 1 2 С. Липкин. «Воля». — М.: ОГИ, 2003 г.
- ↑ 1 2 Б. Н. Орлов и др., «Ядовитые животные и растения СССР», — М., Высшая школа, 1990 г., стр.132-133
- ↑ 1 2 3 В. А. Мезенцев «Чудеса: Популярная энциклопедия». Том 1. — Алма-Ата: Главная редакция Казахской советской энциклопедии, 1991 г.
- ↑ 1 2 М. М. Гурвич. Варенье с косточками. — М.: «Здоровье», № 8, 1991 год
- ↑ 1 2 Михаил Бару. «Записки понаехавшего». — Москва: Гаятри/Livebook, 2010 г.
- ↑ 1 2 В. А. Пьецух, «Критика колеса». — М: «Октябрь», №7, 2013 г.
- ↑ А. М. Бутлеров Сочинения в 3 томах. Том первый. Работы казанского периода. — М.: Издательство Академии Наук СССР, 1953-1958 гг.
- ↑ Н. Д. Зелинский. Собрание трудов. Том 3. — М.: Издательство Академии Наук СССР, 1955 г.
- ↑ Н. Л. Глинка. Общая химия: Учебное пособие для вузов (под. ред. В.А.Рабиновича, издание 16-е, исправленное и дополненное). ― Л.: Химия, 1973 г. ― 720 стр.
- ↑ В. А. Тихомиров. Ботанические сады тропиков. — СПб: «Вестник Европы», № 7, 1892 г.
- ↑ Войнович В. Замысел. — М.: Вагриус, 2000 г.
- ↑ Гейнце Н.Э. Собрание сочинений. — Луганск: «Лугань», 1993 г.
- ↑ А. А. Богданов. «Инженер Мэнни», «Праздник бессмертия». — М.: Директ-Медиа, 2010 г.
- ↑ Александр Миронов. Избранное: Стихотворения и поэмы 1964—2000. Сост. Е. Шварц. — СПб.: ИНАПРЕСС, 2002 г.
